«Каторжную» работу над пьесой Чехов продолжал до 15 января 1889 г. В этот день он сообщил А. Н. Плещееву: «Всю неделю я возился над пьесой, строчил варианты, поправки, вставки, сделал новую Сашу (для Савиной), изменил IV акт до неузнаваемого, отшлифовал самого Иванова и так замучился, до такой степени возненавидел свою пьесу, что готов кончить ее словами Кина: „Палками Иванова, палками!“»
В исправленной редакции пьесы подчеркнуты драматизм положения Иванова и его преждевременная «усталость». В сцене с Лебедевым добавлен его рассказ о рабочем Семене, который надорвался под непосильным грузом: «Мне кажется, что я тоже надорвался», «Взвалил себе на спину ношу, а спина-то и треснула» и т. д. (д. III, явл. 5). В последнем монологе Иванова введены признания, показывающие всю глубину его разочарованности и опустошенности.
Введены дополнения в мотивировку самоубийства Иванова, который теперь еще до рокового выстрела как бы примеривался к нему: в сцене с Сашей из IV акта мотив самоубийства сначала возникал в его полупрозрачном намеке («У нашего брата, нытика, есть одно спасение, да к несчастью у нас для этого спасения слишком много ума»), затем он уже открыто признавался в своем намерении («Мне нужно было поступить так, как я хотел. Я хотел прямо вот…»), и сцена завершалась борьбой за револьвер.
Изобразив в сцене свидания с Сашей (из III акта) «веселого, хохочущего, светлого» Иванова, Чехов испытывал сильные сомнения: «Пишу, а сам трепещу над каждым словом, чтобы не испортить фигуры Иванова» (Суворину, 8 января 1889 г.). Чехову очень хотелось разнообразить для Савиной роль Саши, но эта сцена, где она «волчком ходит», «пихает в плечо» Иванова, «тянет за руку», «прыгает на диван», обзывает «тяжелым тюленем» и т. д., все-таки «портила» фигуру драматического героя, воспринималась как чужеродная для «драмы», как будто вставленная из пьесы другого жанра. В дальнейшем Чехов несколько раз перерабатывал эту сцену.
При переделке учтено пожелание Суворина, считавшего необходимым, как и Савина, разъяснить — «подлец» ли Иванов (см. письмо Чехова 30 декабря 1888 г.). Во многих местах пьесы сделаны вставки, указывающие на его честность, совестливость, порядочность и т. д.
В I акте добавлено, что Иванов, оставляя опостылевший дом и жену, терзается этим и испытывает угрызения совести: «Как вы все мне надоели! Впрочем, господи, что я говорю? Аня, я говорю с тобой невозможным тоном…» и т. д. Тут же вставлено признание Анны Петровны, что сама она понимает поведение Иванова и оправдывает его: «Тоска… Понимаю, понимаю <… > У тебя такие страдальческие глаза!».
Введены упоминания о том, что совсем недавно Иванов был другим: его занимало «хозяйство, школы, проекты, речи, сыроварни», он «много работал, много думал, но никогда не утомлялся», «любил, ненавидел и веровал», был «горячим, искренним, неглупым», «в женском обществе только пел песни и рассказывал небылицы, а между тем каждая знала, что он за человек» и т. д. В самом конце пьесы исключена фраза Иванова, вызывавшая сомнения Суворина и Савиной: «С каким восторгом я принимаю этого „подлеца“!»
Вместе с тем Чехов при доработке следил, чтобы в обрисовке Иванова не обнаружился крен в противоположную сторону, в сторону его «героизации». По его замыслу, Иванов отнюдь не «герой», не «великий человек» и не «лишний человек», а просто «обыкновенный грешный» человек.
В сцене с Сашей, в представлении которой Иванов «герой», «мученик», «лишний человек», добавлены его реплики, опровергающие это мнение: «Я умираю от стыда при мысли, что я, здоровый, сильный человек, обратился не то в Гамлеты, не то в Манфреды, не то в лишние люди <…> Есть жалкие люди, которым льстит, когда их называют Гамлетами или лишними, но для меня это — позор!» (д. II, явл. 6). О «гамлетизме» Иванова см. статью: Т. Шах-Азизова. Русский Гамлет («Иванов» и его время). — В сб.: Чехов и его время. М., 1977.
Сделаны важные вставки и в сцене с Лебедевым: его ошибочное суждение об Иванове («Тебя, брат, среда заела!») и реплика Иванова, отвергающего эту давно отжившую, заезженную формулу объяснения (д. III, явл. 5).
Существенной доработке подверг Чехов роль Саши. Согласившись с предложением Суворина «выпустить» ее на сцену в финале пьесы, Чехов придал всему ее облику несколько иное освещение, подчеркнул губительную роль, которую сыграло в судьбе Иванова ее надуманное стремление «совершать подвиг» и ее «девическая философия».
В эпизоде, где Саша впервые остается наедине с Ивановым, добавлены фразы, показывающие ее приверженность доктрине «долга» и «любви», потребность «учить и спасать»: «Нужно, чтобы около вас был человек, которого бы вы любили и который вас понимал бы. Одна только любовь может обновить вас» (д. II, явл. 6).
В сцене свидания из III акта введено пространное рассуждение Саши о «деятельной любви», показаны ее тщетные попытки «расшевелить» Иванова во что бы то ни стало. Ее обращению с Ивановым придана снисходительно-покровительственная окраска: «Как ты любишь говорить страшные и жалкие слова! Даже, извини, противно!», «Отлично, мы, кажется, улыбаемся!», «Двигайся, Обломов!» и т. д.
Та же линия поведения «новой» Саши выдержана и в последних эпизодах пьесы, где ранее Саша отсутствовала: теперь она до конца энергично сопротивляется всем попыткам Иванова расстроить их свадьбу, а в последней сцене произносит пылкую речь в его оправдание.
Реализовал Чехов также предложение Суворина о более четкой характеристике Львова, фигуру которого тот понял сначала превратно и предполагал даже, что «доктор — великий человек». «Это олицетворенный шаблон, ходячая тенденция», — возразил ему тогда Чехов (Суворину, 30 декабря 1888 г.).