Свои похвалы в адрес Чехова и одновременно серьезные сомнения высказывал также Н. С. Лесков, смотревший первый спектакль. 4 февраля он говорил своему сыну об «Иванове»: «Учительная пьеса <…> К сожалению, слишком много у нас Ивановых, этих безвольных, слабых людей, роняющих всякое дело, за которое ни возьмутся. Умная пьеса! Большое драматургическое дарование». А. Н. Лескову запомнилось, что его отец не позволял даже при себе критиковать пьесу: «Несоглашавшимся бросались уничтожающие взгляды, гневливые реплики». Однако направление таланта Чехова казалось Лескову все же недостаточно ясным. В письме И. Е. Репину от 19 февраля 1889 г. он замечал: «Талантлив Чехов очень, но я не знаю „коего он духа…“ Нечто в нем есть самомнящее… и как будто сомнительное. Впрочем, очень возможно, что я ошибаюсь» (А. Лесков. Из записей и памяти. — «А. Чехов в воспоминаниях современников». М., 1947, стр. 315).
Баранцевич в своем письме от 7 февраля 1889 г. замечал: «Второй акт в начале, по-моему, немного растянут, и тут, мне кажется, сказалась добросовестность беллетриста, желавшего по возможности полнее нарисовать картину общества».
Суворин высказывал сожаление, что характер Иванова показан в пьесе «готовым». Этот упрек Чехов в ответном письме оспорил и, сославшись на героев Грибоедова и Гоголя, отстаивал правомерность изображения Иванова как сложившегося, «готового» типа: «Что было бы, если бы Хлестаков и Чацкий тоже не были взяты „готовыми“?» Отверг Чехов и другой упрек Суворина, что в пьесе недостаточно внимания уделено женским типам: «Женщины в моей пьесе не нужны. Главная моя была забота не давать бабам заволакивать собой центр тяжести, сидящий вне их» (8 февраля 1889 г.).
На сценические недостатки пьесы указывал Чехову в письме 11 февраля 1889 г. Свободин: «Вижу теперь очень ясно все сценические недостатки комедии, с каждым представлением они всё ярче обозначаются и просятся на переделку, особенно последний акт (сцена Лебедева с Сашенькой ужасно длинна)».
Леонтьев (Щеглов) был убежден, что в «Иванове» Чехов пошел против требований драматургической формы: «Лично я остаюсь при мнении, что сюжет „Иванова“ — прямой сюжет для повести, и все недостатки „Иванова“ проистекают от неудобства драматической рамки. У Вас в „Петербургской газете“ даже были рассказы, которые гораздо сподручнее укладывались в драмат<ическую> форму» (16 февраля 1889 г. — ГБЛ). Несколько позднее он отметил в дневнике, что успех пьесы «раздул» Суворин, который «прозрел как художник между строк наброска и черновика драмы. „Иванов“ — должен был быть романом или повестью, как „Молотов“, „Рудин“ и т. п.» (запись от 6 сентября 1889 г. — ЛН, т. 68, стр. 481). Свою мысль о недоработанности драматической формы «Иванова» он снова повторял потом Чехову: «Я положительно уверен, что не попадись он в пылкие объятья Суворина, а в ежовые рукавицы покойного Щедрина — он бы вылежался, перелицевался и… и сделался бы таким же ходячим именем, как Кречинский и Расплюев» (25 марта 1890 г. — ГБЛ).
Несмотря на безусловный сценический успех «Иванова», даже среди самих участников спектакля, а также присяжных петербургских драматургов образовалась своего рода оппозиция, о которой рассказывал Чехову Н. А. Лейкин в письме от 23 февраля 1889 г.: «„Иванов“ имел несомненный успех. О нем говорили да и посейчас говорят. Он очень понравился литературной братии (литературной, а не журналистам), не причастной к сцене, то есть не драматическим писателям. Старые же драматических дел мастера, видя в Вас соперника, ругают „Иванова“ <…> Ругают и актеры. И знаете за что? За то, что будто бы Вы умышленно урезали у них эффекты при так называемых „уходах“. В начале февраля был у меня вечер и собралось несколько актеров, игравших в Вашей пьесе, и вот они почти в один голос жаловались, что нет „уходов“ в пьесе, чтобы с хлопками уйти со сцены. Говорили так: литература литературой, а сцена сценой; тут каждому актеру нужен такой выигрыш, который в „Иванове“ подпущен только единожды в сцене вдовы с графом и управляющим» (ГБЛ).
О драматургических просчетах, допущенных в «Иванове», писал Чехову и Плещеев: «Все находят много таланта в деталях, и всех не удовлетворяет сам Иванов. Пьесы вам действительно нужно на долгое время отложить писать. Эти сценические условия связывают вас. У вас талант эпический. Со временем, может быть, у вас явится потребность написать драматическую вещь, если подвернется такой сюжет, который лучше укладывается в драматические, нежели в эпические рамки» (9 марта 1889 г. — Слово, стр. 261).
Вместе с тем Плещеев оказался в числе немногих, кто понял, что Иванов вовсе не является «героем» пьесы в привычном смысле слова и что нельзя ставить знак равенства между высказываниями Иванова и взглядами автора. Споря с «ругателями» пьесы, он несколько позднее доказывал это в письме к В. Г. Короленко: «Чехов вовсе не имел в виду делать из Иванова — положительный тип; а в словах Иванова — хотели видеть убеждения автора. Отношение автора к нему отрицательное; но может быть это недостаточно ярко выразилось в драме. Автор поскупился на юмор. Не хватило у него тургеневской тонкой иронии. Но все лица чрезвычайно жизненны и реальны» (10 мая 1889 г. — ГБЛ; ЛН, т. 68, стр. 304).
Вл. И. Немирович-Данченко, впоследствии называвший «Иванова» «перлом» и поставивший эту пьесу на сцене Художественного театра, тогда отозвался о пьесе очень сдержанно: «Что Вы талантливее нас всех — это, я думаю, Вам не впервой слышать, и я подписываюсь под этим без малейшего чувства зависти, но „Иванова“ я не буду считать в числе Ваших лучших вещей. Мне даже жаль этой драмы, как жаль было рассказа „На пути“. И то и другое — брульончики, первоначальные наброски прекрасных вещей» (16 марта 1889 г. — ГБЛ; Ежегодник МХТ, стр. 93).